1997年，用功讀書且孝敬寡母的阿霆（陳偉霆 飾）和早早便混社會的阿祥（曾國祥 飾）、阿棟（徐偉棟 飾）是自幼長大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺負(fù)，阿祥等人叫來大哥耀文（譚耀文 飾）相助。文哥是黑道響當(dāng)當(dāng)?shù)娜宋?，?dāng)年曾一夜之間橫掃油麻地，但卻甘心經(jīng)營一家小水果攤。見識了文哥的義氣，阿霆決心拜入其門下，希望早日賺大錢孝敬父母。經(jīng)過多年的打拼歷練，阿霆逐漸成長為足以獨(dú)當(dāng)一面的少壯派人物。他代大老板王波（盧海鵬 飾）收賬，由此與富家千金Michelle （詩雅 飾）相識相戀。風(fēng)光無限的阿霆惹到同門前輩火爆明（林利 飾），不僅遭到殘酷毒打，連戀情也出現(xiàn)轉(zhuǎn)機(jī)。這一事件促使他的內(nèi)心世界以及黑道格局發(fā)生天翻地覆的變化……